吞咽时一侧耳朵疼如果是轻微炎症导致，一般能自愈。如果是严重疾病引起，通常不能自愈。
如果是因为轻微的咽部或耳部炎症，如轻度的咽炎、中耳炎等，在身体自身免疫力的作用下，有可能随着炎症的逐渐消退而自愈。同时，多喝水、注意休息、避免食用刺激性食物等良好的生活习惯也有助于促进恢复。
若疼痛是由较为严重的疾病引起，如严重的中耳炎、外耳道炎、咽鼓管功能障碍合并感染等，或者是由于咽部、耳部的结构性问题导致，一般难以自愈。例如，化脓性中耳炎如果不及时治疗，炎症可能会持续加重，甚至引起鼓膜穿孔、听力下降等严重后果。
如果疼痛持续时间较长、程度较重，或者伴有发热、听力下降、耳鸣等其他症状，应及时就医，明确病因并进行相应的治疗，以免延误病情。
